Franjevački samostan na Lopudu, osnovan je 1483., posvećen Rođenju Blažene Djevice Marije.
Kompleks je oblikovan poput utvrde a obrambeni zidovi zajedno sa branič-kulom građeni su od 1516. do 1599. Raspodjela samostanskih krila oko klaustra ovdje je lijep primjer prilagođavanja koncepta arhitekture položaju - krajoliku.
Početkom devetnaestog stoljeća, padom Republike samostan je napušten, danas je pod koncesijom u dugotrajnom procesu obnove, a sama crkva u službi je župne crkve otoka Lopuda.
Lokalni naziv za crkvu je gospa od Špilice, ona sa samostanom u cjelini gotovo urbanistički definira sjevernu obalu Lopudskog zaljeva, služeći čak i kao obrambeni objekt sa snažnom utvrdom na zapadnoj strani koja nadzire šipanski kanal i ulaz u luku.
Propovjednička crkva dvoranskog tipa, jasne je i jednostavne arhitekture koja počiva u novom i rasterećenom duhu renesansnog čovjeka. Taj se duh materijalizira u jednostavnoj strukturi koja odustaje od teških svodova time omogućava povećavanje dimenzija crkava. Svrha je bila primiti veći broj vjernika na misna slavlja. U to vrijeme možemo reći da su franjevci svojim propovijedima doista dopirali do svih slojeva društva odnosno da su samostani dobro organizirana cjeline, unutar kojih se uspješno odvijaju religiozni, kulturni društveni, edukativni sadržaji. Iako je tendencija samostana smještaj na križanju ili ulazu u gradove ovaj samostan svojom pozicijom podsjeća na mjesto kontemplacije i duhovnog mira. Međutim Lopud u to vrijeme je izuzetno aktivan, a njegovi stanovnici u stalnom kontaktu sa svijetom jer su njihove plovidbe prema Italiji i Španjolskoj i drugim mjestima dosta česte. Putovanja ih dovode u direktan dodir sa vrhunskim dostignućima na polju umjetnosti i zanatstva tog vremena što je najvidljivije upravo u crkvenom inventaru.
Uz glavni oltar posvećen Rođenju Blažene Djevice Marije, u crkvi se nalaze još 4 oltara. Dva veća kamena oltara smještena su na bočnim zidovima, dok su dva manja oltara smještena na zidu trijumfalnog luka. Od crkvenog inventara važno je istaknuti korske klupe izuzetan drvodjeljski rad u orahu, te na dnu crkve drveni balatur - pjevalište. Crkva je s južne strane otvorena sa dvoja vrata i sa tri visoka prozora, tako da u svojoj unutrašnjosti ima dosta svjetla. Na sjevernoj strani dugački hodnik povezuje crkvu sa samostanom, gdje je izlaz na balatur i pristup propovjedaonici koja je tijekom vremena nestala. Propovjedaonice su važan dio inventara franjevačkih crkava i često im je posvećena posebna pažnja pri oblikovanju.
Istraživanja su provela tri restauratora: Ivan Bilić, Lukša Klaić, Ana Požar Piplica.
Istraživani su svi zidovi unutar crkve, svod u svetištu te bočni kameni oltari.
Crkva je smještena neposredno uz more, južnim zidom izložena djelovanju valova. Postojanje soli u zidu je time neizbježno, ali pravi problem predstavlja periodično prodiranje vode u strukturu zida koje pokreće ciklus otapanja te kristalizacije soli. Sol tako u pravom smislu cvjeta na površini zida dovodeći do osipanja žbuke. Zanimljivo je kako se stare vapnene žbuke bolje nose sa solima jer upijaju i otpuštaju vlagu jednolično, dok novije žbuke koje u sastavu imaju cemente i aditive, onemogućavaju ujednačen put vlage koncentrirajući soli na slojevima i pukotinama, ali što je najpogubnije usmjeravajući ih da se otpuštaju na kamenim podovima, oltarima, arhitektonskoj plasticii.
Sol u zidovima sudbina je ove crkve zbog njenog položaja. Kao takva ona će trebati stalnu brigu i održavanje. To znači da ovakav objekt treba obavezno žbukati vapnenom žbukom koja mu omogućuje ujednačeno primanje i otpuštanje vlage.
Križno rebrasti svod svetišta izgrađen je od sedre i nešto opeke, ožbukan je sa dva sloja žbuke i oslikan sa dva slikana sloja i dva sloja preslika.
Vlaga je češće prodirala u stope svoda tako da je žbukani sloj bio oštećen u tim rubnim zonama dok je središnji dio svoda bio u dosta dobrom stanju. Dva slikana sloja koja pripadaju i različitim razdobljima definirali smo kao razdoblje 18. te 19. stoljeća. Raniji slikani sloj je ornamentalni dekorativni prikaz, njegov pigmentni sloj je izgubio vezivo i osipa se.
Pripada najvjerojatnije kraju 18 stoljeća, kasniji slikani sloj je danas prezentirani sloj zvjezdanog neba. Nakon uklanjanja naknadnih zakrpa i oštećene žbuke uslijedilo je žbukanje lakuna novom žbukom. Oslabljeni žbukani sloj je učvršćen, a pukotine injektirane i zažbukane.
Mehaničkim i kemijskim postupcima uklonjena su dva sloja preslika i konsolidiran sloj pigmenta.
Zatim je postavljen fini tanki sloj žbuke na sva oštećena mjesta. Podloge su uglačane i pripremljene za retuš. Veće lakune smo tonirali sa više naliča plavog pigmenta i vapna. Plavi pigment je ultramarin sa malim primjesama umbre, što je česta kombinacija pri uporabi ultramarina u vapnenom vezivu, na ovaj način dobija se dubina plavog pigmenta. Nastojali smo da original bude dosta intenzivniji od rekonstruiranih dijelova svoda. Zato smo pažljivo gradili intenzitet plave kako bi razlika postojala bez narušavanja cjeline, poliptih glavnog oltara je je izuzetan zanatski uradak i sa zvjezdanim nebom to je jedna dovršena cjelina
